Владимир Дубосарский начал свой творческий путь в Московском художественном училище памяти 1905 года, где он учился с 1980 по 1984 год. Затем он продолжил обучение в Московском государственном художественном институте имени В.И. Сурикова, что заложило фундамент для его будущих художественных достижений.

Владимир родился в семье художника Ефима Давыдовича Дубосарского, что оказало существенное влияние на его творческую карьеру. Он начал активно выставляться в период перестройки, и сейчас его работы можно увидеть в Русском музее, Третьяковской галерее, Центре Жоржа Помпиду в Париже и т.д.

С 1994 по 2014 год Владимир Дубосарский сотрудничал с Александром Виноградовым (арт-дуэт «Виндубы»), создавая работы, которые отметили новую страницу в российском искусстве. Их совместные полотна, объединяющие элементы соцреализма, поп-арта и китча, выделялись сюжетной изобретательностью и иронией.

С 2002 года Владимир Дубосарский является основателем и руководителем мероприятия «Арт-Клязьма». В 2018 году он организовал перформанс в Удмуртском Республиканском Музее изобразительных искусств в Ижевске, вновь продемонстрировав свою способность к творческому новаторству.

На сегодняшний день работы Владимира Дубосарского находятся не только в крупнейших музеях России и мира, но и во многих частных собраниях. Дубосарский продолжает жить и работать в Москве, оставаясь одним из наиболее влиятельных и упоминаемых современных российских художников, чьё творчество продолжает привлекать внимание как в России, так и за её пределами.